大連英領國際學校首期：AS化學最經典有機反應SN1 和SN2知識點解讀

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　　英領懂你

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　　《英領說·名師課堂》每周一期，首期內容由英領張晨碩老師講解：AS化學最經典有機反應SN1 和SN2。

　　知識點梳理

　　今天要講的是有機化學里邊大家普遍存疑的一個反應，nucleophilic substitution， SN1 和SN2。

　　首先要明確的是，只有當halogenoalkane 和 aqueous NaOH發生反應時，才可能發生substitution。

　　而當halogenoalkane和ethanolic NaOH發生反應時，則會發生elimination。

　　而反應一之所以被稱為nucleophilic substitution，是因為OH-提供了電子，充當了nucleophile的作用。而這個反應中，OH取代了分子中本來存在的iodine，則稱之為substitution。

　　其次，我們解釋一下為什么反應還分為SN1 和SN2，下邊顯示的是一個tertiary halogenoalkane的結構，中心碳旁邊有四個基團，結構為tetrahedral。而因為我們討論的是tertiary halogenoalkane，意味著在四面八方包圍著中心碳的是含碳大基團(alkyl group)，OH因為這種結構上的包圍不能直接攻擊中心碳，如下圖所示，這種情況我們稱之為steric hindrance。

　　所以，tertiary halogenoalkane 會斷開C-I鍵，先形成一個carbocation的intermediate。因為這個carbocation是trigonal planer的結構，所以OH可以從平面上或者平面下發動攻擊，完成取代。

　　這個反應分為前后兩個步驟，步反應速率較慢，所以步決定了整體的反應速率。在步反應中，只有halogenoalkane一種物質參加了反應影響反應速率，所以稱為SN1。

　　而如果參加反應的是一個primary halogenoalkane，則表示包圍中心碳的是H，steric hindrance較少，OH可以見縫插針從反向直接發動攻擊，生成中間的過度狀態transition state，如下圖所示。

　　本期名師介紹：

　　澳大利亞悉尼大學本科，生化專業，獲得學士學位。澳大利亞悉尼大學研究生，分子生物科技專業，獲得碩士學位。英領國際學校A Levels生物化學、AP生物化學講師，6年授課經驗，班級中絕大多數考生都能獲得A/A*,2019年班級學生取得了A Levels化學全部單元滿分的優秀成績。

　　化學：張晨碩 Pauline