廣東海洋大學2004年考研專業課試卷有機化學

(5)用乙炔為原料合成

CH₃CH₂CH₂CH₂COOH

七、推斷結構式（每小題8分，共16分）

（1）化合物A（C₅H₁₂O）有旋光性，當它用堿性KMnO₄劇烈氧化時變成B（C₅H₁₀O），B沒有旋光性，B與正丙基溴化鎂（格氏試劑）作用后水解生成C，C能拆分出兩個對映體。試寫出化合物A、B、C的結構式。

（2）化合物A和B互為同分異構體，分子式為C₉H₈O，它們的IR譜圖在1710cm^-1左右都有強吸收峰。A和B經熱KMnO₄氧化都得到鄰苯二甲酸，它們的¹HNMR譜數據如下：

A：δ7.3(m,4H), 3.4(s,4H)ppm

B:  δ7.5(m,4H),3.1(t,2H),2.5(t,2H)ppm

試推測A、B的結構，并標明各類質子δ值。